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こんにちは。Flipperと申します。

私もNT+Perlには悩まされたクチなんで自分なりにポイントを書かせて頂きますと...
あ！もう解決済みだったり（そんなん知っとるわい！）だったら読み飛ばして下さい（^^;;

１．IIS+Perlの設定が終了したら、いきなし（うえっぶ会議室）をブチ込まずに、
　　せめて Hello.pl ぐらいは動作確認する。
　　*玄人の方ほど凡ミスをするものです。一歩一歩確実に行きましょう（笑）
　　*参照URL : http://www.bekkoame.ne.jp/~syunji/perl/win/winperl.html

２．私の場合、うえっぶ会議室の中身を環境に合わせて修正するというよりは、逆に
　　うえっぶ会議室の中身はなるべくそのままにしておき、IISの環境をうえっぶ会議室
　　のデフォルト値に合わせ込むという方法を取りました。
　　全く新規にホームページを起こされる場合、この方が楽なような気がします。
　　（まぁここらへんは個人の好みによると思いますが）　

　　ちょっとは参考になりましたでしょうか？
　　んでは．．．